Роден е на 7 януари 1856 в гр. Елена в стар възрожденски род. Племенник на Иларион Макариополски. През 1872 г. завършва френския султански лицей „Галатасарай“ в Цариград, а след това от 1875 до 1878 г. учи право във Франция в университета на град Екс ан Прованс.

След завръщането си в България работи като адвокат в Търново и става член на Свищовския съдебен съвет (1878-1879). Заместник на главния прокурор на Източна Румелия граф Рудолф Турн-Таксис и началник на отделение в Министерството на външните работи (1880). През 1883 г. завършва прекъснатото си заради войната висше образование във Франция. През 1886 г. е избран за народен представител от Елена във Великото народно събрание за избор на нов княз. Член на Русенския апелативен съд (1887-1889). Адвокат и учител по френски език в Русенската мъжка гимназия (1889-1892). През 1892 г. става дописен, а от 1898 г. е вече действителен член на Българското книжовно дружество.

От 1892 до 1899 г. е извънреден преподавател по френски език в Юридическия и Историко-филологическия факултет във Висшето училище в София и във Висшите офицерски курсове при Военното училище. Доцент по всеобща литературна история (1895-1899). В периода 1894-1896 г. е депутат от Елена в VIII-ото народно събрание. От 1901 до 1904 г. е председател на Върховния македоно-одрински комитет и в тази си роля пътува из Европа в търсене на подкрепа сред местните правителства в полза на македонското и одринското население. През 1903 г. е единственият независим депутат в XIII-ото народно събрание. През 1904 г. е осъден условно заради публикацията си „Потайностите на българския дворец“ във в. „Ден“. На следващата година се оттегля от обществена и редакторска работа и се отдава изцяло на литературна дейност.

Започна да пише още през 1872 г., от когато датира първата му публикация в сп. „Читалище“ (Цариград). През годините сътрудничи и на други издания като „Мисъл“, „Денница“, „Съвременник“, „Светлина“, „Нов живот“ и др. Името му остава в народната памет предимно като автора на прочутото стихотворение „Кирил и Методий“, отпечатано за първи път в сп. „Мисъл“ през 1892 г. През 1901 г. композиторът Панайот Пипков написва музиката към него, за да се превърне в познатия на всички химна на българската просвета „Върви, народе възродени“.

Автор е още на стихосбирките „Железни струни“ (1890) , „Днес чук, утре наковалня“ (1905), знаменитите „Поема за злото“ (1889) и „Книга за българския народ“ (1897), сатирите „Книга за оскърбените и онеправданите“ (1903) и „Източни легенди“ (1904), както и на характерните за него диалогизирани очерци като „От развала към провала“ (1905), много оригинални басни и др. В началото на XX в. се откроява и като един от най-ярките български публицисти – именно през този период на страниците на вестниците „Напред“ и „Ден“ излизат редица негови политически статии, които дискутират най-наболелите и актуални теми и отражението им в тогавашния обществен живот – подписването на Ньойския договор, войните, различни политически и социални вълнения и др.

Стоян Михайловски умира в София на 3 август 1927 г.